בלוג

כל מה שאתה צריך לדעת על Pyridines

כל מה שאתה צריך לדעת על Pyridines

כל מה שאתה צריך לדעת על Pyridines

Pyridine הוא בסיסי הטרוציקלי המתחם של סוג אזין. Pyridine נגזר בנזן באמצעות החלפת CH הקבוצה על ידי N-atom. מבנה פירידין מקביל למבנה של בנזן, כי זה קשור על ידי החלפת CH הקבוצה על ידי N. ההבדלים העיקריים כוללים:

  1. יציאה מן הגיאומטריה משושה רגיל בשל נוכחותו של אטום הטרו, כדי להיות ספציפי, את הקשרים חנקן קצר יותר פחמן,
  2. החלפת אטום מימן במישור של הטבעת עם זוג האלקטרון שלא השתנה, כמו במישור של הטבעת, הנמצא במסלול היברידי sp2, ואינו מעורב בשקופית אלקטרונים p-a. זה זוג בודד חנקן האחראי על המאפיינים הבסיסיים של pyridines,
  3. הדיפול הקבוע הקבוע ניתן לזיהוי אלקטרונים גבוהים יותר של אטום החנקן בהשוואה לאטום פחמן.

טבעת Pyridine מתרחשת בכמה תרכובות מכריעות, כולל ויטמינים ניאצין, פירידוקסין, כמו גם azines.

כימאי סקוטלי, תומאס אנדרסון המציא פירידין ב- 1849 כאחד המתרכובות המהוות שמן עצמות. לאחר שנתיים, אנדרסון נגזר פירידין טהור על ידי זיקוק חלקי של שמן העצם. זהו נוזל דליק מאוד, חסר צבע, חסר מים, חלש, בעל ריח לא נעים, דמוי דגים.

Pyridine משמש תמיד כמבשר תרופות ואגרוכימיה והוא גם מגיב חיוני ממס. Pyridine ניתן להוסיף אתנול אם אתה רוצה לעשות את זה מתאים למאכל אדם. זה ישים גם בייצור של תרופות antihistaminic mepyramine ו tripelennamine, במבחנה סינתזה של דנ"א, בייצור של sulfapyridine (רפואה לטיפול בזיהומים ויראליים זיהומים חיידקיים), כמו גם bactericides, קוטלי עשבים, ו repellents מים.

רוב התרכובות הכימיות, למרות שלא מיוצרות מפירידין, מכילות מבנה טבעת. תרכובות אלו כוללות ויטמיני B כגון פירידוקסין וניאצין, ניקוטין, מוצרי צמחים המכילים חנקן, והתרופה נגד שחפת הידועה בשם איסוניאזיד. Pyridine הופק היסטורית כתוצר לוואי של גזיפיקציה פחם מזפת פחם. עם זאת, ביקוש נסיקה עבור פירידין הוביל לפיתוח של שיטות חסכוניות של ייצור אמוניה מן ואצטאלדהיד, ושוב 20,000 טון יוצר בשנה ברחבי עולם.

המינוח של פירידין

השם השיטתי של פירידין, על פי המינוח של הנטש-ווידמן שהציעה ה- IUPAC, הוא אזין. אבל שמות שיטתיים עבור תרכובות בסיסיות משמשים לעתים נדירות; במקום זאת, המינוח של heterocycles בעקבות שמות משותפים הוקמה. IUPAC לא מעודדים את השימוש אזין כאשר מתייחסים פירידין.

מספור אטומי הטבעת באזין מתחיל בחנקן. הקצאת עמדות על ידי האות היוונית האלפבית (α-γ) ואת דפוס החלפת המינוח אופייני למערכות הומוארומטיות (פרת ', מטא,) משמשים לפעמים. כאן α, β ו- γ מתייחסים לשניים, לשלושה ולארבע עמדות, בהתאמה.

שם שיטתי לנגזרות של פירידין הוא פירידיניל, כאשר מספר מקדים את מיקום האטום המחליף קודמת במספר. אבל השם ההיסטורי פירידיל מומלץ על ידי IUPAC ו בשימוש נרחב במקום שם שיטתי. הנגזרות שנוצרה באמצעות הוספת אלקטרופיל לאטום החנקן ידועה בשם פירידיניום.

4-bromopyridine

2,2'-bipyridine

חומצה Dipicolinic (pyridine-2,6-dicarboxylic חומצה)

הצורה הבסיסית של קטיון pyridinium

ייצור פירידין

Pyridine התקבל כתוצר לוואי של גזיפיקציה פחם או מופק מזפת פחם. שיטה זו הייתה יעילה וצורכת: זפת פחם יש סביב 0.1 אחוז pyridine, ולכן טיהור רב שלבי היה צורך, אשר הפחית את התפוקה נוספת. כיום, רוב pyridine מיוצר synthetically באמצעות מספר תגובות שם, ואת אלה הנפוצים ביותר הם דנו כאן להלן.

Pyridine סינתזה דרך Bohlmann-Rahtz

Pyridine סינתזה דרך Bohlmann-Rahtz מאפשר הדור של pyridines להחליף בשני שלבים עיקריים. העיבוי של enamines באמצעות תוצאות ethynylketones בתוך aminodiene ביניים אשר, לאחר isomerization חום הנגרמת, עובר cyclodehydration לייצר pyridines 2,3,6-trisubstituted.

Pyridine סינתזה באמצעות מנגנון Bohlmann-Rahtz

המנגנון קשור סינתזה Hantzsch Dihydropyridine הפופולרי שבובאתרו-מיוצר אנמין ומינים enone לייצר dihydropyridines. למרות Bohlmann-Rahtz סינתזה הוא תכליתי מאוד, טיהור של טמפרטורות ביניים בינונית גבוהה צורך cyclodehydration הם אתגרים אשר הגביל את התועלת שלה. רוב האתגרים כבר overcomed, מה שהופך את Bohlmann-Rahtz סינתזה חיוני יותר פרידרינות דוֹר.

למרות שלא נעשה מחקר מכניסטי, מתווכים עשויים להיות מאופיינים ב- H-NMR. זה מראה כי המוצר העיקרי של תוספת מיכאל הראשון ואת ההעברה הבאה פרוטון יכול להיות 2Z-4E- heptadien - 6 - אחד כי הוא חולץ וטהר דרך כרומטוגרפיה עמודה.

טמפרטורות cyclodehydration גבוה מאוד ולכן יש צורך להקל Z/E isomerizations המהווים תנאי מוקדם עבור heteroannelation.

מספר שיטות המאפשרות סינתזה של tetra ו trisubstituted pyridines בתהליך יחיד צעד פותחו לאחרונה. במקום לעשות שימוש butynone כמו המצע, Bagley נבדק ממיסים שונים להמרה של פחות נדיפים וזול 4- (trimethylsilyl) אבל 3-yn-2-one. הוכח כי רק DMSO ו EtOH הם ממיסים אידיאלי. EtOH הוא העדיף בבירור כמו להיות קוטב ופרוטטי ממס לעומת DMSO כמו ממס אפרוטי הקוטב. בשני ממיסים, פרוטודילציה התרחש באופן ספונטני. Bagley הוכיחה גם כי קטליזה חומצה מאפשרת cyclodehydration להמשיך בטמפרטורה נמוכה יותר.

חומצה קטליזה גם מגביר את מצמידים תוספת. מגוון רחב של אנמינים היה הגיב עם קטונים אתניל בתערובת (5: 1) של חומצה אצטית טולואן להרשות לעצמם pyridines פונקציונלי בשלב אחד התשואות מעולה.

לאחר ההצלחה של קטליזה חומצה Brønstedt, כימאי חקר את היכולת של זרזים לואיס חומצה. התנאים הטובים ביותר משמש גם עשרים mol% ytterbium triflate או חמש עשרה מולק אבץ ברומיד ב טולואן refluxing. למרות שהמחקר המכניסטי לא נעשה, אנו יכולים להניח כי התיאום על ידי הזרז מאיץ את cyclodehydration, מיכאל תוספת, צעדים isomerization.

החיסרון הוא תאימות מוגבלת עם מצעים רגישים חומצה. לדוגמה, פירוק חומצה חומצה של enamines מתרחש עם cyano ו טרט-Butylester כמו קבוצות משיכה אלקטרונים. חלופה קלה נוספת היא היישום של יון Amberlyst-15 החלפת מגיב אשר סובל טרט- בוטלסטרים.

מאחר שהאנמינים אינם זמינים, וכדי לשפר את המתקן של התהליך, נעשתה תגובה של רכיב 3 באמצעות אמוניום אצטט כמקור של קבוצת האמינו. בהליך זה יעיל, enamine נוצר באתרו אשר מגיב עם הנוכחות alkynone.

במשפט הראשון, ZnBr2 ו ACOH יושמו כמו זרזים נוספים עם טולואן כמו ממס. עם זאת, מאז הוכח כי מצעים רגישים חומצה תמיד להגיב בסביבה מתונה עם EtOH כממס.

צ'יכיבין סינתזה

הסינתזה פירידין Chichibabin דווח לראשונה 1924 והוא עדיין יישום מרכזי בתעשייה הכימית. זוהי תגובה ליצירת טבעת, הכוללת את התגובה עיבוי של אלדהידים, קטונים, α, β- רוויות בלתי רוויות רוויות. יתר על כן, הצורה הכוללת של התגובה עשויה לכלול כל שילוב של המוצרים הנ"ל באמוניה טהורה או בנגזרותיה.

צורה של פירידין

עיבוי פורמלדהיד ואצטלדהיד

פורמלדהיד ו acetaldehyde הם בעיקר מקורות pyridine unubstituted. לפחות, הם סבירים ונגיש למדי.

  1. הצעד הראשון כולל היווצרות של acrolein מ פורמלדהיד ו acetaldehyde דרך עיבוי נוינאגל.
  2. המוצר הסופי הוא אז מרוכז מ acrolein עם acetaldehyde ואמוניה, להרכיב dihydropyridine.
  3. התהליך הסופי הוא תגובה חמצון עם מצב מוצק זרז להניב pyridine.
  4. התגובה לעיל מבוצעת בשלב גז עם טווח טמפרטורות של 400-450 ° C. המתחם נוצר מורכב pyridine, פיקולין או פשוט myylated pyridines, ו לוטדין. עם זאת, הרכב כפוף זרז בשימוש ובמידה מסוימת, זה משתנה עם הדרישות של היצרן. בדרך כלל, הזרז הוא מלח מתכת המעבר. הנפוצים ביותר הם פלואוריד פלואוריד (פלואוריד) או פלואוריד קדמיום (II), אם כי תליום ותרכובות קובלט יכולות להיות חלופות.
  5. פירידין הוא התאושש מן תוצרי לוואי בתהליך multistage. המגבלה העיקרית של סינתזת פירידין Chichibabin היא התשואה הנמוכה שלה, לתרגם על 20% של מוצרים סופיים. מסיבה זו, צורות ללא שינוי של המתחם הזה הם נפוצים פחות.

Bönnemann cyclization

Bönnemann cyclization הוא היווצרות של trimer מן השילוב של שני חלקים של מולקולת אצטילן וחלק ניטריל. למעשה, התהליך הוא שינוי של סינתזה רפה.

המנגנון הוא הקל על ידי חום או מן טמפרטורות גבוהות ולחץ או באמצעות cycloaddition תמונה המושרה. כאשר מופעל על ידי אור, Bönnemann cyclization דורש CoCp2 (cyclopentadienyl, 1,5-cyclooctadiene) לשמש זרז.

שיטה זו יכולה לייצר שרשרת של נגזרות pyridine בהתאם תרכובות בשימוש. לדוגמה, אצטוניטריל יניב 2-methylpyridine, אשר יכול לעבור dealkylation טופס pyridine.

שיטות אחרות

סינתזת הפירדין Kröhnke

שיטה זו משתמשת pyridine כמו מגיב, אם כי זה לא ייכלל המוצר הסופי. לעומת זאת, התגובה תייצר פירידין מוחלפים.

כאשר הגיבו עם α-bromoesters, pyridine יעברו תגובה דמוית מייקל עם carbonyls לא רוויות כדי ליצור את pyridine להחליף pyridium pyridium. התגובה מטופלת עם אצטט אמוניה בתוך 20-100 ° C תנאים מתונים.

סידני-דנסטדט

זה כרוך הרחבת הטבעת של pyrrole עם dichlorocarbene להרכיב 3-chloropyridine.

Gattermann-Skita סינתזה

בתגובה זו, מלח אסתר מלוני מגיב עם dichloromethylamine בנוכחות בסיס.

סינתזת פירידין בוגר

התגובות של פרידרינות

את התגובות הבאות ניתן לחזות עבור pyridines מן המבנה האלקטרוני שלהם:

  1. הטרואטום עושה פירידינים מאוד unreactive לתגובות תחליף ארומטי electrophilic נורמלי. לעומת זאת, פירידינים רגישים להתקפה נוקלאופילית. הפידרינים עוברים תגובות תחליפיות אלקטרו-סיליקון (SEAr) בצורה יותר רצונית, אבל חלופה נוקלאופילית (SNAr) בקלות רבה יותר מבנזן.
  2. ריאגנטים electrophilic ההתקפה רצוי ב Natom וב אטומים bC, בעוד ריאגנטים נוקלאופילי מעדיפים את ו- CC- אטומים.

תוספת אלקטרו-חנקן בחנקן

בתגובות הכרוכות בהיווצרות קשרים באמצעות זוג בודד של אלקטרונים על חנקן הטבעת, כגון פרוטציה ו quaternization, pyridines מתנהגים בדיוק כמו אמינים aliphatic שלישוני או ארומטי.

כאשר פירידין מגיב כבסיס או נוקליאופיל, הוא יוצר קטיף פירידיניום שבו נשמר השקט הארומטי, והחנקן רוכש מטען חיובי רשמי.

פרוטציה בחנקן

Pyridines טופס גבישי, לעתים קרובות hygroscopic, מלחים עם רוב חומצות פרוטיות.

חנקן בחנקן

זה קורה בקלות על ידי תגובה של pyridines עם מלחי ניטרוניום, כגון tetrafluoroborate nitronium. חומרים חנקתיים פרוטיים כגון חומצה חנקתית, כמובן, להוביל באופן בלעדי ל- N-protonation.

Acylation בחנקן

חומצות כלוריד וחומצות אריסלפולוניות מגיבות במהירות עם pyridines המייצרים 1-acyl ו- 1- arylsulfonylpyridinium מלחים בפתרון.

Alkyl הלידים וגופרית מגיבים בקלות עם pyridines מתן quirary pyridinium salts.

תחליפים נוקלאופילים

שלא כמו בנזן, תחליפים נוקלאופיליים רבים יכולים להיות יעיל וביעילות להיות מתמשכת על ידי pyridine. זה בגלל הטבעת יש צפיפות אלקטרונים מעט נמוך יותר של אטומי פחמן. תגובות אלה כוללות תחליפים עם הסרת יון הידריד ותוספות חיסול כדי לקבל תצורה של אריה ביניים ובדרך כלל ממשיכים למצב 2 או 4.

פירידין לבד לא יכול לגרום להיווצרות של מספר תחליפים nucleophilic. עם זאת, שינוי של pyridine עם ברום, שברי חומצה sulfonic, כלור, ופלואור יכול לגרום לקבוצה עוזב. היווצרות של תרכובות organolithium ניתן לשחזר מן הטוב ביותר לעזוב קבוצה של פלואור. בלחץ גבוה, נוקלאופילי יכול להגיב עם alkoxides, thiolates, אמינים, ותרכובות אמוניה.

מעטים הטרוציקלי התגובות יכולות להתרחש בגלל שימוש עניים לעזוב קבוצה כגון יון הידריד. נגזרות Pyridine ב 2- עמדה ניתן להשיג באמצעות תגובה Chichibabin. 2-aminopyridine יכול להמשיך להשיג כאשר amide נתרן משמש נוקלאופיל. מולקולת המימן נוצרת כאשר הפרוטונים של קבוצת האמינו משתלבים עם יון הידריד.

בדומה לבנזין, פרידרינות intermediates כגון heteroaryne ניתן להשיג באמצעות תחליפים nucleophilic כדי pyridine. השימוש של אלקלינים חזקים כגון נתרן אשלגן tert-butoxide יכול לעזור להיפטר נגזרות pyridine בעת שימוש הזכות לעזוב את הקבוצה. לאחר כניסתה של נוקליאופיל לאג"ח המשולש, הוא מוריד את הסלקטיביות ומוביל להיווצרות תערובת שיש לה שתי מודעות אפשריות.

תחליפי אלקטרו

כמה pyridine electrophilic החלפות יכול להמשיך או עד לנקודה מסוימת או לא להמשיך לגמרי. מצד שני, אלמנט heteroaromatic יכול להיות מגורה באמצעות פונקציונליזציה של תרומת אלקטרונים. פרידל-מלאכת אלקילציה (acylation) היא דוגמה של alkylations acylations. ההיבט נכשל לעבור pyridine מאז זה נובע תוספת של אטום חנקן. החלופות מתרחשות בעיקר בשלושת המיקום שהוא אחד אטומי פחמן עשירים באלקטרון הממוקם בזירה מה שהופך אותו נוטה נוסף electrophilic.

מבנה פירידדין N-Oxide

החלפות אלקטרופיליות עלולות לגרום לשינוי המיקום של pyridine ב 2- או 4 מיקום עקב תגובה σ מורכבת שלילי נמרץ. עם זאת, שיטות ניסיוניות ניתן להשתמש בעת ביצוע תחליף electrophilic על פירידין N- תחמוצת. זה מאוחר יותר ואחריו deoxygenation אטום חנקן. לכן, את ההקדמה של חמצן ידוע להקטין את הצפיפות על חנקן ולשפר את תחליפי ב 2 מיקום ו 4 מיקום פחמנים.

תרכובות של גופרית divalent או זרחן trivalent ידועים לחמצון בקלות ומכאן משמש בעיקר כדי להסיר אטום חמצן. תחמוצת Triphenylphosphine הוא תרכובת כי הוא נוצר לאחר חמצון של מגיב Triphenylphosphine. זה מגיב אחר שניתן להשתמש בו כדי להיפטר אטום חמצן מאלמנט אחר. המידע להלן מתאר כיצד החלפה אלקטרונית רגילה מגיבה עם פירידין.

פיטרידין ישיר ניטרציה דורש תנאים קשים מסוימים, וזה בדרך כלל יש תשואות קטנות. התגובה של pitoxide דיניטרוגן עם פירידין בנוכחות נתרן יכול לגרום להיווצרות של 3-nitropyridine. נגזרות של pyridine ניתן להשיג באמצעות ניטרציה של titrafluoroborate nitronium (NO2BF4) על ידי בחירת אטום חנק באופן סדיר אלקטרונית. סינתזה של שני תרכובות של 6-dibromo pyridine עלולה לגרום להיווצרות של 3-nitropyridine לאחר הסרת אטומי הברום.

ניטרציה ישירה נחשבת נוחה יותר מאשר סלפון ישיר של פירידין. רתיחה של pyridine ב 320 ° C יכול לגרום pyridine-3-sulfonic חומצה מהר יותר מאשר חומצה גופרתית רותחת באותה טמפרטורות. תוספת של גופרית אל אטום חנקן ניתן להשיג על ידי תגובה SO3 הקבוצה בנוכחות כספית (II) סולפט אשר פועל כזרז.

כלור ישיר bromination יכול להמשיך טוב בניגוד ניטרציה ו sulfonation. 3-bromopyridine ניתן להשיג באמצעות תגובה של ברום מולקולרי חומצה גופרתית ב 130 ° C עם pyridine. על כלור, התוצאה של 3-chloropyridine יכול להיות נמוך בנוכחות של כלוריד אלומיניום אשר פועל כזרז ב 100 ° C. תגובה ישירה של הלוגן ופלדיום (II) יכולה לגרום הן ל- 2-bromopyridine והן ל- 2-chloropyridine.

יישומים של Pyridine

אחד מחומרי הגלם שהם מכריעים למדי למפעלים הכימיים הוא פירידין. ב 1989, הייצור הכולל של פירידין ברחבי העולם היה טון 26K. החל 1999, 11 מתוך 25 הגדול ביותר pyridine אתרי הייצור היו ממוקמים באירופה. המפיקים העיקריים pyridine כללו Koei כימי, הקיסרי תעשיות כימיות, תעשיות Evonik.

ב 2000s מוקדם, הייצור של פירידין גדל בשוליים גבוהים. לדוגמה, סין לבד פגע כושר הייצור השנתי של 30,000 טון. כיום, המיזם המשותף בין ארה"ב לסין גורם לייצור הפירידין הגבוה בעולם.

חומרי הדברה

Pyridine משמש בעיקר כמבשר לשני diquat קוטל עשבים parquat. בהכנת פטריצידים מבוססי pyrithione, פירידין משמש כמכלול הבסיסי.

התגובה בין Zincke ו pyridine תוצאות הייצור של שני תרכובות - laurylpyridinium ו cetylpyridinium. בשל תכונות החיטוי שלהם, שני תרכובות מתווספים מוצרי השיניים והטיפול הפה.

התקפה על ידי סוכן alkylating לתוצאות pyridine ב מלחי N-alkylpyridinium, כלור cetylpyridinium להיות דוגמה אחת.

סינתזה Paraquat

מֵמֵס

יישום נוסף שבו pyridine משמש הוא עיכובים Knoevenagel, לפיה הוא משמש כמגיב נמוך, הקוטב, בסיסי הממס. Pyridine הוא אידיאלי במיוחד עבור dehalogenation, שם הוא משמש כבסיס של תגובת אלימינג תוך מליטה מימן הלידה כתוצאה ליצירת מלח pyridinium.

ב acylations ו esterifications, Pyridine מפעיל את anhydrides או carboxylic חומצה הלידים. עוד יותר פעילים בתגובות אלה הם 4- (1-pyrrolidinyl) pyridine ו- 4-dimethylaminopyridine (DMAP), שהם נגזרות פירידין. בתגובות עיבוי, פירידין מוחל בדרך כלל כבסיס.

היווצרות של pyridinium באמצעות תגובת אלימינציה עם pyridine

Pyridine הוא גם חומר גלם חשוב בתעשיית הטקסטיל. מלבד היותו מוחל כמו ממס בייצור של גומי וצבעים, זה משמש גם כדי לשפר את קיבולת הרשת של כותנה.

מינהל המזון והתרופות האמריקני אישר תוספת של פירידין בכמות קטנה למזון על מנת לספק להם טעם מריר.

בפתרונות, סף הזיהוי של pyridine הוא סביב 1-3 mmol·L-1 (79-237 mg · L-1). להיות בסיס, פירידין עשוי להיות מנוצל כמו מגיב פישר קרל. עם זאת, Imidazole משמש בדרך כלל כתחליף פירידין כפי שהוא (imidazole) יש ריח נעים.

מבשר לפייפרידין

הידרוגנציה עם Pyridine עם רוטניום, קובלט, או זרז מבוסס ניקל בטמפרטורות גבוהות תוצאות הייצור של piperidine. זהו heterocycle חנקן חיוני זה גוש בניין סינתטי חיוני.

ריאגנטים מיוחדים על פי פירידין

ב 1975, ויליאם Suggs וג 'יימס קורי פיתח pyridinium chlorochromate. זה מוחל לחמצן משני alcohols כדי ketones ואלכוהול העיקרי אלדהידס. Pylorinium chlorochromate מתקבל בדרך כלל כאשר פירידין מתווסף הפתרון של חומצה הידרוכלורית מרוכזת וחומצה כרומית.

C5H5N + HCl + CrO3 → [C5H5NH] [CRO3קל

עם chloryl כלוריד (Cro2Cl2) שהיה מסרטן, היה צריך לחפש דרך חלופית. אחד מהם הוא להשתמש pyridinium כלורי לטפל בכרום (VI) תחמוצת.

[C5H5NH+] קל- + CRO3 → [C5H5NH] [CRO3קל

מגיב הסארט (מתחם כרום) עם תחמוצת פירידין בפירידין (pyridinium chlorochromate (PCC), מגיב Cornforth (pyridinium dichromate, PDC) ומגיב קולינס (קומפלקס תחמוצת כרום) VI עם פירידין heterocycle ב dichloromethane) הם תרכובות כרום- pyridine כרום. הם מיושמים גם עבור חמצון, כגון המרה של אלכוהול משני ראשוני לקטונים.

ריאגנטים סארט קולינס הם לא רק מסובך להכין, אבל הם גם מסוכנים. הם hygroscopic והם רגישים להצית במהלך תהליך ההכנה. כתוצאה מכך, מומלץ להשתמש ב- PDC וב- PCC. בעוד שני ריאגנטים היו מנוצלים בכבדות 70s ו 80s, הם משמשים לעתים רחוקות כיום בשל הרעילות שלהם קרצינוגניות מאושר.

המבנה של הזרז של Crabtree

בכימיה תיאום, פירידין משמש באופן נרחב כמו ליגנד. זה נגזרת, כמו גם את 2,2'-bipyridine הנגזרות, המורכבת ממולקולות פירידין 2 שמחוברות על ידי קשר יחיד, ו terpyridine, מולקולה של טבעות פירידין 3 מחוברים יחד.

בסיס לואיס חזק יותר יכול לשמש כתחליף ליגנד פירידין שהוא חלק ממתכת מורכבת. מאפיין זה מנוצל ב קטליזה של פילמור תגובות הידרוגנציה, באמצעות, למשל, זרז של Carabtree. פירידין Lingard זה מוחלף במהלך התגובה הוא חזר לאחר השלמתו.

הפניות

המינוח של כימיה אורגנית: המלצות IUPAC ושמות מועדפים 2013 (ספר כחול). קיימברידג ': החברה המלכותית לכימיה. 2014. עמ ' 141.

אנדרסון, ט (1851). "Uebber die Producte der trocknen Destillation thierischer Materien" [על מוצרים של זיקוק יבש של חומר לבעלי חיים]. אנאלן דר צ'מי ופרמסי. 80: 44.

שרמן, AR (2004). "Pyridine". בפאקט, ל. אנציקלופדיה של ריאגנטים עבור סינתזה אורגנית. e-EROS (אנציקלופדיה של ריאגנטים לסינתזה אורגנית). ניו יורק: ג 'יי ויילי ובניו.

Behr, A. (2008). אנגוונדט הומוגנית קטליזה. Weinheim: Wiley-VCH. עמ ' 722.